Scritta da Shania Twain e dal marito Robert "Mutt" Lange, Don't Let Me Be The Last To Know è stata registrata nella loro residenza in Svizzera alla fine del 1999 ed è stata una delle canzoni preferite di Britney del suo secondo album, come ha spesso dichiarato nelle interviste e nei concerti.
Presente fin dall'inizio nella promozione di Oops!... I Did It Again, è stata cantata dal vivo nei principali show televisivi degli Stati Uniti nel Maggio del 2000, come il Saturday Night Live (esibizione inclusa nel dvd Britney Spears: Live And More) e The View, con una resa sempre eccellente.
Ancor prima della promozione, Last To Know era presente assieme a Oops I Did It Again nella scaletta della seconda tranche del ...Baby One More Time Tour (chiamata Crazy2K) come anteprima per i giovani fan: durante l'esibizione Britney, in ginocchio su di un tappeto volante, veniva trasportata sospesa in aria lungo l'arena fino a raggiungere anche le tribune opposte al palco. Nell'Oops! I did It Again Tour la canzone costituiva la parte centrale dello show, in cui Britney, in cima alla scalinata con un lunghissimo cappotto bianco sentitamente ringraziava Dio e i fan per tutto il supporto. In tutti questi casi la versione live era leggermente abbassata di tonalità, con una traccia vocale preregistrata sulla quale Britney cantava sopra. Il brano fu inserito anche nella scaletta del Dream Within A Dream Tour del 2001-2002, costituendo la seconda ballata dello show assieme a I'm Not A Girl, Not Yet A Woman: durante l'esibizione Britney veniva sospesa su un piccolo piedistallo laterale lasciando lo spazio sul palco ai ballerini, che raccontavano con una raffinata coreografia degli incontri romantici. La resa live dell'esibizione è una nota dolente, in quanto la canzone fu abbassata di un'ottava e anziché scegliere un preregistrato per il playback fu alterata la traccia vocale dell'album, con un risultato non proprio riuscito.

Quarto singolo di Oops!... I Did It Again, uscì a fine Marzo 2001 mentre Britney era già impegnata nelle riprese del film Crossroads. Il cd singolo uscì in molte versioni diverse: degne di nota un'edizione limitata inglese in digipack con incluso il video in traccia multimediale e il singolo/EP giapponese, che come tradizione degli ultimi singoli degli album ha come secondo titolo "Hit Singles 2000-2001", con al suo interno alcuni dei remix più significativi dei singoli del secondo album di Britney. In copertina uno scatto di Patrick Demarchelier, facente parte di un servizio promozionale del 2001 che sarebbe stato usato anche per la copertina di Rolling Stone alcuni mesi dopo.
Per quanto riguarda i remix, su cd comparve solo il lavoro del dj Hex Hector, discretamente apprezzato. Su vinili promozionali furono invece pubblicati i mix di Thunderpuss e un'insolita e poco conosciuta rivisitazione R'n'B del dj di Chicago Azza (Kay Fingers).

Il video di Don't Let Me Be The Last To Know è uno dei più famosi di Britney e vede alla regia il maestro Herb Ritts. Girato a fine Gennaio del 2001 nella spiaggia di Miami in Florida, nel video Britney è in atteggiamenti intimi con il modello Brice Durand mostrando una sensualità più marcata, in linea con i recenti cambi di immagine dell'esibizione ai Video Music Awards e del video di Stronger. Tra l'altro, voci abbastanza attendibili sostengono che la madre di Britney non fosse soddisfatta di alcune scene più spinte, che vennero tagliate; alcune di queste, comunque ben diverse da quello che ci si poteva aspettare dopo queste dichiarazioni, sono visibili nei contenuti speciali del dvd del Greatest Hits: My Prerogative.

My friends say you're so into me
And that you need me desperately
They say you say we're so complete
But I need to hear it straight from you
If you want me to believe it's true
I've been waiting for so long it hurts
I wanna hear you say the words
Please

Don't, don't let me be the last to know
Oh don't hold back, just let it go
I need to hear you say
You need me all the way
Oh, if you love me so
Don't let me be the last to know

Your body language says so much
Yeah I feel it in the way you touch
But till you say the words it's not enough
Come on and tell me you're in love
Please

Don't, don't let me be the last to know
Oh don't hold back, just let it go
I need to hear you say
You need me all the way
Oh, if you love me so
Don't let me be the last to know

Come on baby
Come on darling
Oh yeah
Come on, let me be the one
Come on now
Oh yeah

(I need to hear you say)
I need to hear you say
(You love me all the way)
You love me all the way
(And I don't wanna wait another day)
And I don't wanna wait another day
I wanna feel the way you feel
Oh, come on

(Don't)
Don't
(Don't let me be the last to know)
Just let me be the one
(Don't)
Don't
(Hold back)
Hold back
(Just let it go)
Oh just let it go
(I need to hear you say)
I need to hear you say
(You need me all the way)
You need me all the way

So baby, if you love me
Don't let me be the last to know

Non Lasciare Che Sia L'Ultima A Sapere

I miei amici dicono che sei così coinvolto da me
E che hai bisogno di me disperatamente
Dicono che dici che noi siamo così completi
Ma io ho bisogno di sentirlo direttamente da te
Se vuoi che io creda che sia vero
Sto aspettando da così tanto che fa male
Io voglio sentirti dire quelle parole
Ti prego

No, non lasciare che sia l'ultima a sapere
Oh non trattenerti, lasciati andare
Ho bisogno di sentirti dire
Che hai bisogno di me in tutti i modi
Oh, se mi ami allora
Non lasciare che sia l'ultima a sapere

Il linguaggio del tuo corpo dice così tanto
Si, lo sento nel modo in cui mi tocchi
Ma finché non mi dirai quelle parole non sarà mai abbastanza
Avanti, dimmi che sei innamorato
Ti prego

No, non lasciare che sia l'ultima a sapere
Uh non trattenerti, lasciati andare
Ho bisogno di sentirti dire
Che hai bisogno di me in tutti i modi
Oh, se mi ami allora
Non lasciare che sia l'ultima a sapere

Andiamo baby
Andiamo tesoro
Oh yeah
Dai, lasciami essere l'unica
Dai, adesso
Oh yeah

(Ho bisogno di sentirti dire)
Ho bisogno di sentirti dire
(Che mi ami in tutti i modi)
Che mi ami in tutti i modi
(E non voglio aspettare un altro giorno)
E non voglio aspettare un altro giorno ancora
Voglio capire ciò che provi 
Oh, forza

(No)
No
(Non lasciare che sia l'ultima a sapere)
Lascia solo che io sia l'unica per te
(No)
No
(Non trattenerti))
Non trattenerti
(Lasciati andare)
Oh lasciati solo andare
(Ho bisogno di sentirti dire)
Ho bisogno di sentirti dire
(Che hai bisogno di me in tutti i modi)
Che hai bisogno di me in tutti i modi

Perciò baby, se mi ami
Non lasciare che sia l'ultima a sapere

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